W młodości Tim nie podróżował zbyt wiele, poza obowiązkową pielgrzymką do Disney World i corocznym tygodniem spędzonym nad jeziorem. W zamian, jako dorosły człowiek odwiedził ponad 80 krajów, w tym całą Azję Południowo-Wschodnią. Po studiach pracował przez jakiś czas jako asystent legislacyjny, ale porzucił świat polityki, by z plecakiem przemierzyć Afrykę Zachodnią. To właśnie podczas tej podróży wpadł na pomysł, aby zostać pisarzem podróżniczym i fotografem freelancerem i od tego czasu nie przestaje.